Сакситоксин
| Сакситоксин | |
|---|---|
 | |
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(3aS-(3a-α,4-α,10aR*))-2,6-диамино-4-(((амино-карбонил)окси)метил)-3a,4,8,9-тетрагидро-1H,10H-пиролло(1,2-c)пурино-10,10-диол |
| Сокращения | STX |
| Хим. формула | C₁₀H₁₇N₇O₄ |
| Рац. формула | C10H17N7O4 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 299.29 г/моль |
| Термические свойства | |
| Т. разл. | 110 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 35523-89-8 |
| PubChem | 37165 |
| Рег. номер EINECS | 632-220-3 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 34970 |
| ChemSpider | 34106 |
| Безопасность | |
| ЛД50 |
0,002 мг/кг (человек, перорально), 0,008 мг/кг (мыши, подкожно) |
| Токсичность |
Чрезвычайно токсичен, особенно для млекопитающих, сильнейший нейротоксин   |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Сакситоксин — органическое соединение, пуриновый алкалоид, нейротоксин небелковой природы, продуцируемый некоторыми видами динофлагеллят (Gonyaulax catenella, Alexandrium sp., Gymnodinium sp., Pyrodinium sp.), а также некоторыми цианобактериями (Anabaena sp., Aphanizomenon spp., Cylindrospermopsis sp., Lyngbya sp., Planktothrix sp.).
Своё название сакситоксин получил от съедобных моллюсков рода Saxidomus, накапливающих сакситоксин и его производные при питании динофлагеллятами и цианобактериями в периоды их бурного размножения («красные приливы»). Употребление в пищу моллюсков в такое время приводит к отравлениям сакситоксином.
Сакситоксин — бесцветные кристаллы, растворим в метаноле и этаноле, нерастворим в неполярных органических растворителях, устойчив в кислых средах. Разлагается в растворах щёлочей и при t > 110 °C.
Механизм действия сакситоксина — блокада потенциал-зависимых натриевых каналов нервных волокон. Это блокирует проведение нервных импульсов и вызывает параличи мышц.
ЛД50 0,008 мг/кг (мыши, подкожно), 0,002 мг/кг (человек, перорально). Рыбы, моллюски и амфибии более устойчивы к его действию, чем теплокровные.
Сакситоксин рассматривался как потенциальный объект с целью использования в качестве химического оружия: в частности, в вооружённых силах США сакситоксин маркируется как TZ.