Дифосген

Дифосген
Общие
Систематическое наименование	трихлорметиловый эфир хлормуравьиной кислоты
Традиционные названия	дифосген
Хим. формула	C₂Cl₄O₂
Рац. формула	CCl3OCOCl
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	197,82 г/моль
Плотность	1,65 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	−57 °C
Т. кип.	127,5 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4566
Классификация
Рег. номер CAS	503-38-8
PubChem	10426
Рег. номер EINECS	207-965-9
SMILES	C(=O)(OC(Cl)(Cl)Cl)Cl
InChI	1S/C2Cl4O2/c3-1(7)8-2(4,5)6 HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N
RTECS	LQ7350000
ChemSpider	21154424
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Дифосген — трихлорметиловый эфир хлормуравьиной кислоты.

Свойства

Подвижная жидкость, без цвета, с характерным запахом прелого сена, на воздухе дымит. Хорошо растворим в органических растворителях (бензол, толуол, четыреххлористый углерод, ацетон), плохо растворим в воде.

Высокотоксичен, вызывает удушающее и раздражающее действие.

История

Впервые получен в 1847 году французским химиком О. Кауром. Во время Первой мировой войны в различных формах применялся обеими воюющими сторонами в качестве удушающего отравляющего вещества. Впервые был применен Германией в июле 1916 года против французских войск под Верденом.

Синтез

Промышленным методом синтеза дифосгена является хлорирование на свету метилхлорформиата, получаемого из фосгена и метанола:

Дифосген также может быть синтезирован радикальным хлорированием метилформиата при облучении ультрафиолетом:

Химические свойства

При нагревании дифосген разлагается на две молекулы фосгена, этот процесс катализируется активированным углем, оксидом и хлоридом железа(III), хлоридом алюминия:

В случае использования в качестве катализатора оксида алюминия дифосген разлагается с образованием четыреххлористого углерода и диоксида углерода:

${\displaystyle {\mathsf {ClC(O)OCCl_{3}\rightarrow CCl_{4}+CO_{2}}}}$

Применение

В Первой мировой войне применялся в качестве удушающего боевого отравляющего вещества.

Реагент в синтезе органических карбонатов, изоцианатов. Используется для получения фосгена в лабораторных условиях.

Биологическое значение

Дифосген является ядом удушающего действия для человека и других животных с замедленным по времени наступлением смерти. Симптомы отравления фосгеном и дифосгеном: мучительный кашель, выделение мокроты с примесью крови, посинение кожи (цианоз), отёк лёгких. Отравление может протекать незаметно для человека, поскольку первые симптомы отравления появляются только спустя несколько часов (5-12 часов с момента начала вдыхания малых концентраций фосгена или дифосгена). Обнаружить фосген или дифосген в воздухе можно по характерному «тухлому» запаху, похожему на запах прелого сена. Табачный дым в атмосфере даже с малой примесью фосгена или дифосгена меняет свой запах и для курящего становится неприятным, что может служить простым методом определения фосгена и дифосгена в воздухе. Отравление дифосгеном может произойти при авариях на предприятиях по производству различных пластмасс.