• Мы используем файлы cookie.
  • Информация, представленная на сайте, не может быть использована для постановки диагноза, назначения лечения и не заменяет прием врача.
  • К медицинским услугам имеются противопоказания, требуется консультация специалиста.
  • Возрастное ограничение: 18+
  • Продолжив работу с сайтом, Вы соглашаетесь с Политикой обработки персональных данных и Правилами пользования сайтом

Эпоксибензантрацен

Эпоксибензантрацен
Общие
Систематическое
наименование
бенз(5,6)антра(1,2)оксирен, 8,9-эпоксибензантрацен
Традиционные названия эпоксид бензантрацена, оксибензантрацен-8,9
Хим. формула С18H12O
Физические свойства
Молярная масса 244,28728 (±0,003) г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 146680-99-1
PubChem
SMILES
Безопасность
ПДК 0,002 мг/м3
ЛД50 0,087-0,09 мг/кг
Токсичность

Чрезвычайно токсичен, обладает сильнейшей канцерогенной активностью.


Hazard TT.svg Hazard X.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Эпоксибензантрацéн — окись бензантрацена, эпоксид бензантрацена, твёрдое вещество, плохо растворимое в воде, хорошо — в органических растворителях. Встречается в смоге, сигаретном дыму. Получается путём окисления бензантрацена.

Токсикология и биологическая роль

Эпоксибензантрацен — крайне токсичное, с высокой реакционной способностью вещество. Попадает в организм человека в основном через воздух, кровь и кожу в виде бензантрацена, который накапливается и гидроксилируется в печени с помощью микросомальной системы окисления. Сильнейший канцероген, разрушает клетки печени, легко связывается с ДНК, алкилирует и образует с ней ковалентно связанные (прочно) ДНК-аддукты, в результате чего вызывает необратимые процессы в клетках: апоптоз, трансформацию и мутагенез, приводящие к злокачественным опухолям и некротической гибели клеток печени. Дальнейшее окисление эпоксибензантрацена считается бесполезным, так как большая его часть начинает немедленно разрушать клетки. Образовавшийся двухатомный спирт — бензантрацендиол менее токсичен, чем эпоксид, однако тоже является канцерогеном, правда не таким сильным, как эпоксид.

Из-за своей токсичности, реакционной и канцерогенной способности эпоксибензантрацен не используется в органическом синтезе. Сильно загрязняет атмосферу, в больших количествах (до 10 мкг/м3) обнаруживается в городском смоге, в воздухе рядом с крупными промышленными зонами и ТЭС работающих на угле.

Присутствует в ничтожных долях в воздухе — 5-10 нг/м3, токсичным считается содержание — 1800-2000 нг/м3, LD50 мыши (перорально) = 0,087-0,09 мг/кг.

См. также


Новое сообщение