Цитринин

Цитринин
Общие
Систематическое наименование	(3R,4S)-4,6-Дигидро-8-гидрокси-3,4,5-триметил-6-оксо-3H-2-бензопиран-7-карбоновая кислота
Традиционные названия	Цитринин, антимуцин
Хим. формула	C13H14O5
Физические свойства
Состояние	твёрдое кристаллическое вещество лимонно-жёлтого или светло оранжевого цвета
Молярная масса	250,2473 ± 0,0129 г/моль
Термические свойства
Т. плав.	175 °C
Классификация
Рег. номер CAS	518-75-2
PubChem	219203
Рег. номер EINECS	208-257-2
SMILES	O=C2C(C(O)=O)=C(O)C1=CO[C@H](C)[C@@H](C)C1=C2C
InChI	1S/C13H14O5/c1-5-7(3)18-4-8-9(5)6(2)11(14)10(12(8)15)13(16)17/h4-5,7,16-17H,1-3H3/t5-,7-/m1/s1 CQIUKKVOEOPUDV-IYSWYEEDSA-N
RTECS	DJ2275000
ChEBI	48707
Безопасность
ЛД50	19 мг/кг (кролики, перорально), 35-38 мг/кг (мыши, перорально), 49 мг/кг (крысы, перорально).
Токсичность	Высокотоксичен, нефротоксичен, мутаген.
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Цитринин — органическое соединение, поликетид, антибиотик-хинон, микотоксин, вторичный метаболит, продуцируемый микроскопическими плесневыми грибами рода Пеницилл (в частности Penicillum citrinum) и в меньшей степени рода Аспергилл. Помимо этого он обнаружен в качестве пигмента в листьях австралийского растения Crotolaria crispata. Контаминант. Проявляет бактериостатические свойства против грамположительных бактерий, однако, применять его в качестве антибиотика опасно из-за нефротоксичности.

Физико-химические свойства

Представляет собой твёрдое кристаллическое вещество от золотистого, до лимонно-жёлтого цвета или слегка оранжевого цвета, нерастворимое в воде, растворяется в органических полярных растворителях — хлороформе, несколько хуже в ацетоне и диэтиловом эфире, а также в бензоле плохо в петролейном эфире. Имеет температуру плавления 175 °С.

Безопасность пищевых продуктов