Аллиловый спирт

Аллиловый спирт
Общие
Хим. формула	C3H6O
Физические свойства
Молярная масса	58.08 г/моль
Плотность	0.854 г/см³
Энергия ионизации	9,63 ± 0,01 эВ
Термические свойства
Т. плав.	−129 °C
Т. кип.	97 °C
Т. всп.	21 °C
Т. свспл.	378 ± 1 °C
Пр. взрв.	2,5 ± 0,1 об.%
Давление пара	17 ± 1 мм рт.ст.
Химические свойства
Растворимость в воде	смешивается
Оптические свойства
Показатель преломления	1.4133
Классификация
Рег. номер CAS	107-18-6
PubChem	7858
Рег. номер EINECS	203-470-7
SMILES	OCC=C
InChI	1S/C3H6O/c1-2-3-4/h2,4H,1,3H2 XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N
RTECS	BA5075000
ChEBI	16605
Номер ООН	1098
ChemSpider	13872989
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Аллиловый спирт (пропен-2-ол-1) — кислородосодержащее органическое вещество, относящееся к классу непредельных (ненасыщенных) спиртов.

Физические свойства

Бесцветная жидкость со спиртовым запахом. Растворим во многих органических растворителях, с водой смешивается во всех соотношениях, образует с ней азеотропную смесь (28,3% Н₂О; т. кип. 89,0 °C)

Химические свойства

Аллиловый спирт вступает в реакции, характерные для аллильных соединений и спиртов. Присоединяет галогены, галогеноводороды, HClO. При взаимодействии с органическими гидропероксидами около 100°С (катализаторы — соединения Мо или W) превращается в глицидол. Обработкой концентрированной НСl при 100°С в присутствии ZnCl₂ или при 20°С в присутствии CuCl₂ образуется аллилхлорид, при пропускании над Аl₂О₃ при 200—300 °С — диаллиловый эфир. Легко образует простые и сложные эфиры.

Получение

• Гидролизом аллилхлорида.

${\displaystyle {\ce {CH2 = CHCH2Cl + NaOH -> CH2 = CHCH2OH + NaCl}}}$

• Изомеризацией оксида пропилена.
• Дегидрированием 1-пропанола.

${\displaystyle {\ce {CH3CH2CH2OH -> CH2 = CHCH2OH + H2}}}$

• Реакцией глицерина с муравьиной кислотой.
• «Оксоацилированием» пропилена до аллилацетата с последующим гидролизом.

${\displaystyle {\ce {CH2 = CHCH3 + 1/2 O2 + CH3CO2H -> CH2CHCH2O2CCH3 + H2O}}}$

${\displaystyle {\ce {CH2CHCH2O2CCH3+NaOH->CH2=CHCH2OH+CH3COONa}}}$

Применение

Применяют для синтеза глицерина, акролеина, глицидола и простых и полимеризуемых сложных аллиловых эфиров, в частности, диаллилфталата.

Токсикология и безопасность

Весьма ядовит, сильный лакриматор, действует на центральную нервную систему, поражает печень (гепатотоксичен), ПДК 2 мг/м³ в рабочей зоне.