Метилхолантрен
| Метилхолантрен | |
|---|---|
 | |
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3-метилхолантрен |
| Сокращения | МХА |
| Традиционные названия |
метилхолантрен, 20-метилхолантрен, 3-МХА, 3-метил 1,2-циклопентабезантрацен |
| Хим. формула | C21H16 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое вещество жёлтого цвета |
| Молярная масса | 268,35174 (±0,004) г/моль |
| Плотность | 1,28 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 180 °C |
| Т. кип. | 280 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | 0,00000029 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 56-49-5 |
| PubChem | 299006 |
| Рег. номер EINECS | 200-276-4 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 34342 |
| ChemSpider | 1611 |
| Безопасность | |
| ПДК | 0,007 мг/м3 |
| ЛД50 | 75-90 мг/кг (крысы, подкожно) |
| Токсичность |
Высотоксичен, обладает чрезвычайно сильной канцерогенной активностью.  
|
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Метилхолантрéн (сокр. МХА) — органическое соединение, известный полициклический ароматический углеводород, образующийся из продуктов сгорания топлива, нефтепродуктов, бытового мусора, в результате риформинга бензантрацена, происходящего при больших температурах. Входит в состав смога, сигаретного дыма. Сильнейший канцероген, приблизительно в 95 раз канцерогеннее бензола. Наиболее распространённый изомером является — 3-метилхолантрен, однако метильные группы могут возникать и в других положениях.
Содержание
Физические свойства
Метилхолантрен — твёрдое вещество жёлтого цвета, практически не растворяется в воде, умеренно растворим в бензоле, плохо в спирте и эфире, имеет высокую температуру плавления и кипения. Горит, как и все ПАУ — сильно коптящим пламенем, часто образуя угарный газ.
Токсикология и биологическая роль
Токсичен, особенно при вдыхании его паров, сильнейший канцероген. Попадает в организм через лёгкие, ЖКТ и кожу, окисляется в печени (микросомальной системой) до эпоксидов, которые более токсичны и канцерогенны (в десятки раз), чем сам МХА. Эпоксиды МХА легко связываются с ДНК, алкилируют и часто образует с ней ДНК-аддукты. МХА быстро вызывает злокачественные опухоли — при втирании или неоднократных инъекциях. Используется вместе с ДМБА, как промоторы злокачественных опухолей (например, вызывает первичные саркомы у мышей) в медицинских научных лабораториях. В организме человека образуется при нарушениях обмена холестерина, который помимо МХА, образует и другие производные холантрена. МХА накапливается в предстательной железе, вызывая рак простаты.
Экология
Сильно загрязняет атмосферу. Встречается в смоге крупных городов и промышленных зон. Постоянно присутствует в воздухе на уровне 280—300 нг/м3. ПДК в рабочей зоне = 0,007 мг/м3, LD50 = 75-90 мг/кг (крысы, подкожно).
Получение
Описано в книге Органические реакции Сборник 1 - Павлов Л.Н. на 191 странице. http://booksonchemistry.com/index.php?id1=3&category=organik-chem&author=pavlov-ln&book=1948&page=53