Генистеин

Генистеин
Общие
Систематическое наименование	5,7-дигидрокси-3-(4-гидроксифенил)хромен-4-он
Хим. формула	C15H10O5
Физические свойства
Молярная масса	270,24 г/моль
Термические свойства
Т. плав.	300 °C
Классификация
Рег. номер CAS	446-72-0
PubChem	5280961
Рег. номер EINECS	207-174-9
SMILES	Oc1ccc(cc1)C\3=C\Oc2cc(O)cc(O)c2C/3=O
InChI	1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)11-7-20-13-6-10(17)5-12(18)14(13)15(11)19/h1-7,16-18H TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N
RTECS	NR2392000
ChEBI	28088
ChemSpider	4444448
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Генистеин (англ. Genistein) — органическое вещество растительного происхождения из класса изофлавонов. Впервые был получен в 1899 году из дрока красильного (лат. Genísta tinctória), отчего получил своё название. В 1926 году была открыта структура генистеина, в 1928 году он был химически синтезирован.

Встречаемость в природе

Изофлавоны, такие как генистеин и даидзеин, обнаружены в нескольких растениях. Они находятся в люпине, бобах садовых, сое, Пуэрарии дольчатой, псоралее, в лекарственных растениях Flemingia vestita и Flemingia macrophylla, и в кофе.

Генистеин также найден в Maackia amurensis.

Биологическая активность

Изофлавоны действуют как антиоксидантные и антигельминтные препараты. Благодаря своему структурному сходству с гормонами эстрогенами в клетках животных и человека они могут взаимодействовать с эстрогеновыми рецепторами, что приводит к эффектам сходным с гормональными эффектами эстрогенов.

Генистеин обладает многочисленными биохимическими функциями в живых клетках:

• активация рецепторов PPAR;
• ингибирование нескольких тирозинкиназ;
• ингибирование топоизомеразы;
• прямое антиоксидантное действие с некоторыми прооксидантными свойствами;
• активация Nrf2-зависимого антиоксидантного ответа;
• стимуляция аутофагии
• активация бета-эстрогенового рецептора;
• ингибирование переносчика гексоз у млекопитающих GLUT1;
• сокращение нескольких типов гладких мышц;
• модулирование канала CFTR (потенциирование его открытия при низких концентрациях и ингибирование при высоких);
• ингибирование метилирования цитозина.