Бромацетон

Бромацетон
Общие
Систематическое наименование	1-бром-2-пропанон
Сокращения	BA
Хим. формула	C₃H₅BrO
Рац. формула	C3H5BrO
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	136,99 г/моль
Плотность	1,634 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	-36.5 °C
Т. кип.	137 °C
Классификация
Рег. номер CAS	598-31-2
PubChem	11715
Рег. номер EINECS	209-928-2
SMILES	CC(=O)CBr
InChI	1S/C3H5BrO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3 VQFAIAKCILWQPZ-UHFFFAOYSA-N
RTECS	UC0525000
ChEBI	51845
ChemSpider	11223
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Бромацетон (мартонит) — боевое отравляющее вещество, относящееся к группе лакриматоров, которое было впервые применено немцами в июле 1915 года в ходе Первой мировой войны.

В природе бромацетон содержится (менее 1 %) в эфирном масле гавайской водоросли Asparagopsis taxiformis.

Синтез

Мартонит получают взаимодействием ацетона и брома:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{\text{-}}CO{\text{-}}CH_{3}+Br_{2}\rightarrow CH_{3}{\text{-}}CO{\text{-}}CH_{2}Br+HBr}}}$

В промышленности добавляют ещё окислитель для более полного использования брома.

Применение

В настоящее время как отравляющее вещество не используется в связи с малой стойкостью и эффективностью. Используется в синтезе некоторых лекарственных препаратов, например, амфетаминов. Вызывает сильное слезотечение (лакриматор).